TKJ4102 Organisk kjemi, grunnkurs

Grunnleggende begreper som struktur, nomenklatur, fysikalske egenskaper, stereokjemi og struktur versus reaktivitet blir gjennomgått. Reaksjonsmekanismer benyttes generelt for å gi innsikt i kjemiske transformasjoner. Alkaner og sykloalkaner: Konformasjoner og cis-trans stereoisomeri. Stereoisomeri: Geometrisk isomeri, konformasjonsisomeri, konfigurasjonsisomeri og prokiralitet. Absolutt og relativ konfigurasjon, R/S nomenklatur av kirale C-atomer, optisk aktivitet (spesifikk rotasjon), enantiomere, diastereomere, mesoforbindelser, presentasjon av strukturer i rommet, stereokjemi i kjemiske reaksjoner. Alkoholer og alkylhalider: Substitusjon (SN1/SN2), eliminasjon (E1/E2), energidiagrammer for flertrinnsreaksjoner, karbokationer og omleiringer. Nukleofil substitusjon (SN2): Nukleofile reagenser, nukleofilisitet versus basestyrke, løsningsmiddeleffekter, utgående gruppe, funksjonalisering og stereokjemi. Struktur og framstilling av alkener ved eliminasjonsreaksjoner. Addisjonsreaksjoner til alkener: (i) elektrofil addisjon av hydrogenhalider (Markovnikovs regel med mekanisme), (ii) syrekatalysert hydratisering, (iii) hydroborering-oksidering til alkoholer (anti-Markovnikov), (iv) epoksidering. Alkyner: Fremstilling, syre-base styrke, alkylering av terminale alkyner. Addisjonsreaksjoner til alkyner. Alkoholer: Fremstilling ved (i) reduksjon av karbonylforbindelser, (ii) ringåpning av epoksider, (iii) dihydroksylering av alkener. Alkoholers reaksjoner: (i) Framstilling av eter, (ii) framstilling av ester og (iii) oksidasjon til aldehyd/karboksylsyre/keton. Grignardreagenser og alkyllitium (organometalliske forbindelser): Fremstilling, reaktivitet og reaksjoner (base og addisjon til karbonylforbindelser). Konjugasjon i alkadiener og allyliske systemer, allyliske kationer, resonans (delokalisering), stabilitet, isolerte diener, konjugerte diener, kumulerte diener. Konjugerte diener: (i) Framstilling, (ii) addisjon av hydrogenhalid, Diels-Alder reaksjon. Aromatiske forbindelser og aromatisitet. Reaksjoner på benzenforbindelser: Elektrofil aromatisk substitusjon, radikal halogenering av alkylbenzener. Aldehyder og ketoner: (i) Struktur og reaktivitet, (ii) Wittig reaksjonen, (iii) framstilling av imin, (iv) framstilling av acetal, (v) enoler og enolater, (vi) alkylering av enolater, (vii) aldolkondensasjon. Karboksylsyrer: (i) Syrestyrke, (ii) fremstilling og (iii) reaksjoner (esterdannelse). Karboksylsyrederivater: (i) Ester, (ii) karboksylsyre anhydrid, (iii) syrehalid, (iv) amid. Hydrolyse av karboksylsyrederivater. Kunne tolke enkle proton NMR spektra.

Relevans til bærekraftig kjemi: De 12 prinsipper i grønn kjemi må læres. Eksempler på bærekraftig fremstilling av kjemikalier ved hjelp av "Grønn kjemi" prinsipper vil bli gitt i forelesningene: (i) bruk av miljøvennlige og ikke-giftige kjemikalier og løsningsmidler, (ii) valg av fornybare råvarer, (iii) energieffektive synteseruter (iv) katalytiske reagenser i stedet for støkiometriske mengder av reagenser, (v) design av kjemiske forbindelser som blir nedbrutt i naturen.